6-nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline: Its unexpected formation from 2-chloro-7-nitroquinozaline.

Nasielski, Jacques; Rypens, C.

doi:doi/10.1016/S0040-4039(00)79653-5

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Citer

6-nitro-2,3-dipiperidinoquinoxaline: Its unexpected formation from 2-chloro-7-nitroquinozaline.

par Nasielski, Jacques

;Rypens, C.
Référence Tetrahedron letters, 32, 10, page (1311-1314)
Publication Publié, 1991-03

Article révisé par les pairs

Résumé :

Excess piperidine and 2-chloro-7-nitroquinoxaline 1 in diethyl ether give large amounts of the unexpected disubstitution product 6-nitro-2,3-di-piperidinoquinoxaline 3. The mechanism of this very unusual nucleophilic substitution of hydrogen is suggested to involve the oxidation of the dipiperidino-dihydroquinoxaline 10 by dissolved oxygen. © 1991.

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