Catalytic properties of 4,5-bridged proline methano- and ethanologues in the Hajos-Parrish intramolecular aldol reaction

Hocine, Sofiane; Berger, Gilles; Houk, Kendall K.N.; Hanessian, Stephen

doi:doi/10.1039/d1qo01688a

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Catalytic properties of 4,5-bridged proline methano- and ethanologues in the Hajos-Parrish intramolecular aldol reaction

par Hocine, Sofiane ;Berger, Gilles

;Houk, Kendall K.N.;Hanessian, Stephen
Référence Organic chemistry frontiers, 9, 3, page (649-659)
Publication Publié, 2022-02-01

Article révisé par les pairs

Résumé :

The catalysis of the Hajos-Parrish reaction by cis- and trans-4,5-ethano-proline was explored experimentally and computationally with DFT (ωB97X-D and MN15) and DLPNO-CCSD(T). Both of the new catalysts are as active as proline or cis- and trans-4,5-methano-proline, with the trans-ethano-proline being as enantioselective as proline. A thorough theoretical analysis of the electronic factors influencing catalysis is reported. This journal is

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