Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes

Vercruysse, Sébastien; Jouvin, Kevin; Riant, Olivier; Evano, Gwilherm

doi:doi/10.1055/s-0035-1562460

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Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes

par Vercruysse, Sébastien ;Jouvin, Kevin ;Riant, Olivier ;Evano, Gwilherm

Référence Synthesis, 48, page (3373-3381)
Publication Publié, 2016

Article révisé par les pairs

Résumé :

A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a smooth silylcupration. This reaction, which tolerates various functional groups, affords a straightforward and efficient entry to the corresponding beta-silyl- enamides and acrylates which were formed with high levels of regio- and stereo- selectivities.

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