par De Leener, Gaël 
Promoteur Kirsch-De Mesmaeker, Andrée, ;Moucheron, Cécile,
Publication Non publié, 2011-06-27
Promoteur Kirsch-De Mesmaeker, Andrée, ;Moucheron, Cécile,
Publication Non publié, 2011-06-27
Mémoire
| Résumé : | Le laboratoire de Chimie Organique et Photochimie de l’Université Libre de Bruxelles s’intéresse depuis de nombreuses années aux complexes de métaux de transition comportant des ligands polyazaaromatiques, ces derniers pouvant être utilisés afin de développer de nouveaux outils moléculaires capables d’effectuer des transferts d’énergie ou d’électrons photo-induits.Afin de développer des complexes de métaux de transition aux propriétés innovantes, nous avons réalisé, dans le cadre de notre mémoire, des essais de synthèse d’un nouveau ligand polyazaaromatique : le 9,11,20,22-tétraazatétrapyrazino[2,3-a:2’,3’-c:2”,3”-l:2’”,3’”-n]pentacène-10,21-quinone (tatpzpq). Ce ligand ditopique devrait permettre de préparer des complexes dinucléaires de ruthénium (II) qui sont étudiés dans le cadre du transfert d’électrons.Pour mettre au point la synthèse sur un analogue à partir de précurseurs plus accessibles, la stratégie envisagée consiste à réaliser une étape de condensation entre l’hexacétocyclohexane et la 5,6-diamino-1,10-phénanthroline pour obtenir le 9,11,20,22-tétraazatétrapyrido[3,2-a:2'3'-c:3",2"-l:2"',3"'-n]pentacène-10,21-quinone (tatppq) avant de réaliser la synthèse du dérivé cible tatpzpq avec le 9,10-diamino-1,4,5,8-tetraazaphénanthrène (diNH2TAP). La littérature indique que d’autres molécules polyazaaromatiques du même type sont insolubles dans la majorité des solvants organiques connus. Afin de pallier à ce problème, il a donc été également envisagé de synthétiser des complexes de ruthénium (II) précurseurs permettant ainsi de solubiliser la molécule et de pouvoir l’étudier.Ces deux voies ont été testées et montrent des résultats encourageants, en particulier pour la synthèse de la tatppq non complexée. |
