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Triterpenes V. Spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire de Composés Triterpéniques. Les Groupes Méthyles en Série Oléanénique

par Tursch, Bernard ;Savoir, Raoul ;Chiurdoglu, Grégoire
Référence Bulletin des Sociétés chimiques belges, 75, 1-2, page (107-115)
Publication Publié, 1966

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Résumé :

L'attribution des pics dus aux groupements méthyles dans le spectre de résonance magnétique nucléaire de dérivés triterpéniques présente un intérêt considérable en ce sens qu'elle constitue potentiellement un outil efficace de détermination structurale, comme l'ont démontré, dans le cas plus simple de dérivés stéroïdiques, les recherches de Rogers et Shoolery, de Zürcher et les nombreux travaux ultérieurs dans ce domaine (1). L'attribution des groupes méthyles de composés triterpéniques a été effectuée dans le cas des dérivés du lupane (2), du dammarane (3), du hopane (4), de la bétuline (5), de l'euphane et de l'isoeuphane (6), des cucurbitanes (7) et du groupe de la limonine (8). L'absence de corrélations de ce type se fait particulièrement ressentir dans les séries de l'oléanane et de l'ursane, étant donné l'abondance des représentants naturels de ces groupes. Le présent travail porte sur vingt‐six dérivés triterpeniques appartenant au groupe de l'oléanène. Leurs spectres R.M.N, relevés dans le deutériochloroforme sur un appareil Varian A‐60, utilisant le tétraméthylsilane comme référence interne, ont fourni, pour la région des méthyles, les valeurs rapportées dans le tableau I. Notre méthode de travail, comme dans le cas des articles précités, consiste à comparer les spectres de dérivés homologues, diversement substitués. Nous attribuerons une origine commune aux absorptions se retrouvant systématiquement, dans un domaine spectral restreint, pour des series de dérivés dont les sites de substitution sont éloignés des méthyles présumés responsables des absorptions considérées. Nous sommes conscients de ce que cette hypothèse n'est pas à l'abri de critiques: en particulier, elle ne permet pas de déceler les coïncidences accidentelles. Toutefois, le nombre de dérivés étudiés dans ce travail nous autorise, croyons‐nous, á l'utiliser.