par Chiurdoglu, Grégoire ;Maquestiau, André
Référence Bulletin des Sociétés chimiques belges, 63, 7-8, page (357-378)
Publication Publié, 1954
Article révisé par les pairs
Résumé : Quatorze gem‐polyméthylcyclohexanes ont été synthétisés et leurs constantes relevées (tabl. IV). Ce sont: le 1,1‐diméthyl‐, le 1,1,2‐triméthyl‐, le 1,1,3‐triméthyl‐, le 1,1,4‐triméthyl‐, le cis‐1,1,3,5‐tétraméthyl‐ le trans‐1,1,3,5‐tétraméthyl‐, le 1,1,3,4‐tétraméthyl‐, le 1,1,3,3‐tétraméthyl‐, le 1,1,4,4‐tétraméthyl‐, le 1,1,3,3,5‐pentaméthyl‐, le 1,1,2,4,4,6‐hexaméthyl‐, le 1,1,3‐triméthyl‐3‐éthyl‐, le 1,1,3‐triméthyl‐3‐propyl‐, le 1,1,3‐triméthyl‐3‐isopropyl‐cyclohexanes. L'application de la réaction de Kharasch à la préparation des 1,1,3‐triméthyl‐3‐alcoyl‐cyclohexanones (R  Me, Et, Pr, isoPr : tabl. III) a nécessité une mise au point expérimentale. Celle‐ci montre l'existence d'un maximum de rendement en produit d'addition en 1,4 pour une concentration optimum en Cu2 Cl2, concentration de part et d'autre de laquelle il y a chute de ce rendement. Les spectres Raman des gem‐polyméthylcyclo‐hexènes ou ‐hexadiènes, dont dérivent les cyclanes I à XIV, sont indiqués. On a déterminé, en outre, la configuration des deux 1,1,3,5‐tétraméthylcyclohexanes stéréoisomères. Copyright © 1954 Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim