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Contribution a l'étude de l'action des Bases Sur les Sels d'Ammonium Quaternaires. VI. Réactions de Transposition, D'élimination et de Dimérisation Obtenues A Partir de Sels Quaternaires Dérivés de la 1,2,3,4‐Tétrahydroisoquinoléine

par Steinert, Liliane ;Fery, Louis ;Nasielski, Jacques
Référence Bulletin des Sociétés chimiques belges, 78, 1-2, page (77-88)
Publication Publié, 1969

Article révisé par les pairs

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Résumé :

Reaction of 2‐methyl‐2‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolinium iodide with sodium amide in liquid ammonia yields 76% 1‐orthotolyl‐2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline resulting from a Sommelet‐Hauser rearrangement. in the same conditions, 2,2‐dimethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolinium iodide yields 4% N,N‐dimethyl‐2‐vinylbenzylamine resulting from an elimination reaction and 70% 1‐(2‐dimethylaminomethy Iphenyl)‐2‐[2‐(β‐dimethylaminoethylphenyl)]‐cyclo‐propane, probably trans, (IX) resulting from dimerization followed by γ‐elimination. Copyright © 1969 Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim