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Composés alicycliques à carbone quaternaire III.‐Oxydation de quelques dérivés gem cyclohexaniques par l'oxygéne, sous U‐V

par Chiurdoglu, Grégoire ;Maquestiau, André
Référence Bulletin des Sociétés chimiques belges, 64, 9-10, page (571-578)
Publication Publié, 1955

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Résumé :

Les cyclanes dépourvus de carbone tertiaire: le cyclohexane (I), le 1,1‐diméthylcyclohexane (II), le 1,1,3,3‐tétraméthylcylohexane (III), le 1,1,3‐triméthyl‐3‐éthylcyclohexane (IV) et le 1,1,3‐triméthyl‐3‐isopropylcyclohexane (V) ont été oxydés, les dérivés gem pour la première fois, par l'oxygène moléculaire et sous U‐V, respectivement à 70° (I), 110° (II) et 120° (III, IV et V). Tous fournissent du méthanal (polyoxyméthylénes) à cǒté d'un mélange complexe d'acides. Ceux‐ci, ont pu être déterminés, en partie, au départ des cyclanes I et II; I: acides formique, glutarique, valérique et adipique; II: acides formique, diméthyl‐malonique et ß‐ß‐diméthyladipique. La nature de ces dernières substances est en accord avec le mécanisme d'oxydation faisant intervenir, entre autres, une décomposition monomoléculaire de l'hydroperoxyde au niveau du chaînon –O–O–. Copyright © 1955 Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim